芒砀山密云洞原位于芒砀山主峰南麓，周围林木茂密，掩映在一片苍松翠柏之中。密云洞是汉高祖刘邦曾经“隐于芒、砀山泽岩石之间”的山间洞穴，为天然形成。永城市芒山镇柿园村刘怀中老人告诉笔者，在新中国成立前密云洞还存在，洞南北长约3米、宽约1.7米，洞口高约1.6米，洞里面并不规整，两侧石壁由南向北收窄，顶部南低北高，洞的最北段是一条伸进岩石的大裂缝。

　　根据老人的诉说和描绘，从地质学的角度来推测，我们认为所谓密云洞，应该跟岩石的流水侵蚀形成的局部喀斯特地貌有关，也就是说在遥远的地质变动年代，地下水或地表水沿着岩石缝隙，经过若干万年的冲击、切割和侵蚀，造成岩石缝隙两侧石块崩塌或切除，形成不规则洞穴。芒砀山岩石属于碳酸钙，碳酸钙溶于水，岩石天长日久必然会变形。密云洞是芒砀山岩石经过水文地质变化的见证。秦末刘邦为躲避秦兵的追捕，藏匿于此，为此洞笼罩了一种神秘的氛围。新中国成立前密云洞内还放着一尊青石雕刻的刘邦像，供人们祭祀。芒山镇还流传着“宋街对着石婆婆，大寺对着九龙窝”的神秘传说，大寺就是指高祖庙，九龙窝就是指此处山窝。

　　据附近谭庄村老人说，在密云洞两侧有大块的石壁，高3米余，错落耸立着，石壁上刻满了各种大大小小的文字。石壁上所刻是历代文人墨客游览芒砀山之后抒发情怀的诗文。清光绪二十九年《永城县志》中收录了一首该石壁的诗文，是北宋诗人陈纲写的《芒砀山石壁留题》，诗曰：“山名芒砀势穹崇，汉祖严祠翠霭中。紫气有时腾碧落，素灵何处泣秋风。狐鸣陈胜孤坟坏，金尽梁王石室空。到底乾坤归有道，谩夸扛鼎力英雄。”清代归德知府赵瑗游览芒砀山写了《芒山十四首》诗，其中有一首《密云洞》，诗曰：“有云占从龙，云集龙将举。范增亦丈夫，高望不如汝。”这些诗文的内容大都是对芒砀山汉代遗迹及峥嵘岁月的怀念、对英雄人物的歌颂以及对古迹衰落的感叹，涉及到的人物有陈胜、汉高祖刘邦和梁孝王刘武等。由于种种原因，还有不少石刻文字因为没有被抄录而失传。

　　密云洞和石壁是唐、宋、元、明、清时期芒砀山的一处胜景，众多的文人在此留下了珍贵的墨迹，也留下了精美的石刻艺术。由于早期人们保护文物的意识不强，因采石开发而毁掉，造成历史的遗憾，今天我们可以从描写密云洞和石壁的古诗中领略到芒砀山的历史文化魅力。